En una versión alternativa de Nueva York, donde una vez al año se celebra una noche de libertad sexual para solteros, los caminos de Allie y Owen se cruzan por azar. Entre desengaños amorosos y expectativas opuestas, ambos descubren que son los únicos en busca de una conexión auténtica, desatando una caótica travesía urbana donde el amor verdadero parece jugar a las escondidillas.